Тържествено откриване на Държавна методическа библиотека
1954 г.
Библиотеката получава самостоятелна сграда
20 ноември 1957 г.
Открит е филиал в кв. „Васил Коларов“
1962 г.
Градската библиотека приема името на поета Пеньо Пенев
Въведен свободен достъп до книгите
17 април 1966 г.
Открит самостоятелен Детски отдел
5 септември 1969 г.
Открита новата сграда на библиотеката
декември 1976 г.
Започва създаването на фонд звукозаписи
11 октомври 1978 г.
Наградена с орден „Кирил и Методий” III степен по случай 25г. от създаването
1983 г.
Открит е отдел „Изкуство”
1979 г.
Разкрива се звено за централизирано комплектуване на читалищните библиотеки от селищната система, което работи до 1997г.
1992 г.
Издава се първата библиографска справка за лауреата на националната литературна награда „Пеньо Пенев” в рамките на Димитровградските дни на поезията. През две години се издава такава за всеки нов носител на наградата.
1994 г.
Открита е Лятна читалня
1996 г.
Създаден е самостоятелен фонд „Редки и ценни издания”
1999 г.
Начало на автоматизацията на библиотечните процеси в отдел „Комплектуване, обработка и каталогизация на библиотечния фонд”
2000 г.
Изградена е автоматизирана библиотечна мрежа с компютри на всички работни места
14 октомври 2003г.
Библиотеката е включена в българо-американски проект ABLE: „Обмен на библиотечен опит: пътища за сътрудничество. Развитие на обществени информационни услуги”, финансиран от Държавния департамент на САЩ
1 декември 2010 г.
Официално е открит Информационен център с получената техника по програма „ Глобални библиотеки- България”
